1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-pentan-1-one | 1032174-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(3-nitro-4-methoxyphenyl)pentan-1-one；1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)pentan-1-one
• CAS: 1032174-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PPZVOLGNVPDTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-pentan-1-one 在 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-[1,5-bis-(4-hydroxyphenyl)-4-propyl-1H-pyrazol-3-yl]-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在雌激素受体配体的新型硝基取代三芳基吡唑衍生物的合成。

  摘要：

  合成了在 A-酚环上带有硝基取代基的新型四取代吡唑衍生物，并测定了它们对雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。在测试的化合物中，发现 2-硝基苯酚衍生物 5c 与两种雌激素受体亚型（RBAα = 5.17 和 RBAbeta = 3.27）都能令人满意地结合。一般来说，在这些化合物的 A 环中引入硝基有利于它们的 ERbeta 结合能力。

  DOI：

  10.3390/12071259
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)戊醇 在 硫酸 、 硝酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-氨基-4-烷氧基苯酮作为 PDE4 抑制剂，具有改善的口服生物利用度和对空间记忆障碍的安全性

  摘要：

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00762