(4S,5S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propyl>-1,3-dioxolane | 64273-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-1,3-dioxolan；(4S,5S)-5-ethyl-4-(4',4'-ethylenedioxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 64273-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: OYORSBJDVMOPAX-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propyl>-1,3-dioxolane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,7S)-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4S,5S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-propyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6

文献信息

• Wershofen, Stefan; Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 9 - 18
  作者：Wershofen, Stefan、Classen, Arnold、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone synthesis. Part 89 A new synthesis of (-)-exo-brevicomin.
  作者：Young-Bae SEU、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.50.2923

  日期：——
• WERSHOFEN, STEFAN;GLASS. EN, ARNOLD;SCHARF, HANS-DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 9-18
  作者：WERSHOFEN, STEFAN、GLASS. EN, ARNOLD、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• YADAV, J. S.;SATYARARAYANA, REDDY P.;JOSHI, BHALCHANDRA V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7243-7254
  作者：YADAV, J. S.、SATYARARAYANA, REDDY P.、JOSHI, BHALCHANDRA V.

  DOI：——

  日期：——