6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 86672-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 86672-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PPEWBYDMLDYQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氨基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Horiie, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1038,1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-6-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮显着转化为相应的喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮：光谱分析和X射线晶体学

  摘要：

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。

  DOI：

  10.1155/2021/6612177

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and Diarylalkynes via C–H/N–H Activation
  作者：Alexander V. Stepakov、Darya D. Komolova、Yulia A. Pronina、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav I. Selivanov、Alexander I. Ponyaev、Alexander S. Filatov、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1055/a-2105-2850

  日期：2023.12

  3-subsituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and alkynes has been developed. The reaction is Pd(II)-catalyzed and successfully occurs in the presence of Ag(I) oxidants. This transformation is assumed to proceed by N–H palladation of the quinazoline-2,4(1H,3H)-dione followed by ortho-C–H activation. Using this methodology, a series of 5,6,7,8-tetraaryl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-diones were obtained

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。
• Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、T. Tejero、E. Villarroya

  DOI：10.1055/s-1983-30357

  日期：——
• Murahashi; Horiie, 1959, vol. 7, p. 89,100
  作者：Murahashi、Horiie

  DOI：——

  日期：——
• Murahashi; Horiie, 1959, vol. 7, p. 89,104
  作者：Murahashi、Horiie

  DOI：——

  日期：——