(1R,2RS)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate | 245674-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2RS)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245674-42-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: VFBJLKTTZZELBY-QRIPLOBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2RS)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 0.33h， 生成 (1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮[2 + 2]环加成到带有手性助剂的环内烯甲酸酯中的非对映选择性。（-）-Geissman-Waiss内酯的合成

  摘要：

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01638-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2RS)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl-2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮[2 + 2]环加成到带有手性助剂的环内烯甲酸酯中的非对映选择性。（-）-Geissman-Waiss内酯的合成

  摘要：

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01638-x

文献信息

• Diastereofacial selectivity in ketene [2+2] cycloaddition to endocyclic enecarbamates bearing a chiral auxiliary. Synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone
  作者：Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01638-x

  日期：1999.10

  evaluated for the [2+2]cycloaddition with dichloroketenes. Diastereofacial selectivity ranged from zero (bornyl and menthyl) to 60% (Greene's auxiliary and 8-phenylmenthyl). Chromatography separation of the diastereomeric azacyclobutanones derived from the 8-phenylmenthyl enecarbamate permitted an enantiodivergent synthesis of the (−)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate in the synthesis of necine bases

  用二氯乙烯酮对[2 + 2]环加成反应评估了带有手性助剂的烯甲酸酯的非对映选择性。非对面选择性的范围从零（冰片基和薄荷基）到60％（格林的助剂和8-苯基薄荷基）。色谱分离来自8-苯基薄荷基烯氨基甲酸酯的非对映体氮杂环丁酮，可以实现（-）-Geissman-Waiss内酯的对映异构体合成，这是合成烟碱的关键中间体。
• Efficient and Expeditious Protocols for the Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Endocyclic Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Lactams and <i>N</i>-Acyl Pyrrolidines
  作者：Denilson F. Oliveira、Paulo C. M. L. Miranda、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/jo9903297

  日期：1999.9.1

  A mild, practical, and straightforward protocol for the construction of endocyclic enecarbamates starting from N-acyl lactams and N-acyl pyrrolidines is presented. Lactams were reduced to the corresponding alpha-hydroxycarbamates in good to excellent yields using DIBAL-H, SuperHydride, or NaBH(4) followed by beta-elimination (dehydration) promoted by trifluoroacetic anhydride in the presence of hindered

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。