(4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1-(3-hydroxy-oct-7-enyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one | 74585-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1-(3-hydroxy-oct-7-enyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one
• CAS: 74585-07-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: UKIYDKSWFGCXRM-SXFRHLRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1-(3-hydroxy-oct-7-enyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,4bR,8R,8aS,10aS)-10a-Methyl-8-(3-oxo-butyl)-decahydro-phenanthrene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丁二烯端粒制备的新型Tris-环化试剂及其在类固醇合成中的应用

  摘要：

  1,7-辛二烯-3-酮与丙二酸二甲酯反应，然后还原酮生成（3-羟基-7-辛烯基）丙二酸二甲酯，水解和脱羧后将其转化为9-癸烯-5-油酸酯。乙烯基氯化镁与内酯的反应和随后的酰化得到7-乙酰氧基-1，11-dodecadien-3-one。这是一种新型的tris-annulation试剂。使用该tris-环化试剂合成了（±）-D-homo-19-norandrosta-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71439-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 7-(1-methyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-5-oxo-1-pent-4-enyl-heptyl ester 在 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,5S,8aS)-5-Hydroxy-1-(3-hydroxy-oct-7-enyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁二烯端粒制备的新型Tris-环化试剂及其在类固醇合成中的应用

  摘要：

  1,7-辛二烯-3-酮与丙二酸二甲酯反应，然后还原酮生成（3-羟基-7-辛烯基）丙二酸二甲酯，水解和脱羧后将其转化为9-癸烯-5-油酸酯。乙烯基氯化镁与内酯的反应和随后的酰化得到7-乙酰氧基-1，11-dodecadien-3-one。这是一种新型的tris-annulation试剂。使用该tris-环化试剂合成了（±）-D-homo-19-norandrosta-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71439-0