3-[4,4-(dimethoxy)butoxy]propyne | 524067-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4,4-(dimethoxy)butoxy]propyne
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-4-prop-2-ynoxybutane
• CAS: 524067-82-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HYWUWTOPNJAPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,4-(dimethoxy)butoxy]propyne 在 Pt(dba)2 、 [Ir(cod)(OOh₂Me)2]PF₆ 三异丙叉丙酮基膦 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[4,4-(dimethoxy)butoxy]propyne
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0