(S)-(4-cyanophenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester | 450844-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(4-cyanophenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-2-(3-methylimidazol-4-yl)acetate
• CAS: 450844-55-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 395.502
• InChiKey: ZUGUPPMAGCYXBQ-WOSKWAQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-cyanophenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[2-(4-cyano-phenyl)-2-hydroxy-2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethoxy]-4'-trifluoromethoxy-biphenyl-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100的合成；立体立体叔醇的选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100 1的立体选择性合成。关键步骤涉及使用薄荷醇作为手性助剂，以大于10：1的非对映选择性将杂环锌试剂10立体选择性地添加到手性α-酮酯9中。作为二聚体锌络合物的产物结晶有助于在> 99：1 dr。通过仅使用0.06mol％的催化剂的Suzuki偶合形成联芳基键。使用二醇5和芳基氟化物4之间的S N Ar反应完成两个片段的偶联。五步序列的总产率为千克规模的37％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.072
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(4-cyanophenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-acetic acid (1R,2S,5R)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100的合成；立体立体叔醇的选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型法呢基转移酶抑制剂ABT-100 1的立体选择性合成。关键步骤涉及使用薄荷醇作为手性助剂，以大于10：1的非对映选择性将杂环锌试剂10立体选择性地添加到手性α-酮酯9中。作为二聚体锌络合物的产物结晶有助于在> 99：1 dr。通过仅使用0.06mol％的催化剂的Suzuki偶合形成联芳基键。使用二醇5和芳基氟化物4之间的S N Ar反应完成两个片段的偶联。五步序列的总产率为千克规模的37％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.072