bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)methanone | 117633-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: {Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl}(phenyl)methanone；1-bicyclo[1.1.1]pentanyl(phenyl)methanone
• CAS: 117633-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RFKFIRBCCGZRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)methanone 生成 2-methylene-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 苯基锂 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷与醛的自由基酰化：双环[1.1.1]戊烷酮的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为叔丁基、内部炔烃和芳基的富含sp 3的生物等排体广泛用于药物设计。已经开发了一种用醛类对 [1.1.1] 丙烷进行自由基酰化的通用且温和的方法。该协议提供了对具有广泛底物范围的双环 [1.1.1] 戊烷酮的直接访问。这种方法的合成效用通过生物活性分子的后期修饰和双环[1.1.1]戊烷酮的多功能转化得到证明，使其可用于药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01707

文献信息

• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane Carboxamides and Ketones from [1.1.1]Propellane
  作者：Min Ling、Meng‐Ke Chen、Qian Jiang、Dongping Cheng、Jing‐Hua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202301297

  日期：2024.3.25

  A convenient method for acylation of [1.1.1]propellane to give bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) carboxamides and ketones has been developed. It provides a straightforward one-step access to monosubstituted BCP carboxamides, synthesis of which requires multiple chemical steps in previous reports.

  开发了一种将[1.1.1]丙烷酰化以得到双环[1.1.1]戊烷(BCP)甲酰胺和酮的简便方法。它提供了一种直接一步获得单取代 BCP 甲酰胺的方法，在之前的报道中，其合成需要多个化学步骤。
• WIBERG, KENNETH B.;WADDELL, SHERMAN T., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 289-292
  作者：WIBERG, KENNETH B.、WADDELL, SHERMAN T.

  DOI：——

  日期：——
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• Radical Acylation of [1.1.1]Propellane with Aldehydes: Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane Ketones
  作者：Qing Li、Lin Li、Qiao-Ling Xu、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01707

  日期：2022.6.17

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are widely utilized in drug design as sp3-rich bioisosteres for tert-butyl, internal alkynes, and aryl groups. A general and mild method for radical acylation of [1.1.1]propellane with aldehydes has been developed. The protocol provides straightforward access to bicyclo[1.1.1]pentane ketones with a broad substrate scope. The synthetic utility of this methodology is demonstrated

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为叔丁基、内部炔烃和芳基的富含sp 3的生物等排体广泛用于药物设计。已经开发了一种用醛类对 [1.1.1] 丙烷进行自由基酰化的通用且温和的方法。该协议提供了对具有广泛底物范围的双环 [1.1.1] 戊烷酮的直接访问。这种方法的合成效用通过生物活性分子的后期修饰和双环[1.1.1]戊烷酮的多功能转化得到证明，使其可用于药物发现。