7,12-Dihydroindolo<3,2-d><1>benzazepin-6(5H)-thion | 153079-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,12-Dihydroindolo<3,2-d><1>benzazepin-6(5H)-thion
• 英文别名: 7,12-dihydroindolo[3,2-d ][1]benzazepin-6(5H)-thione；7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-6(5H)-thione；7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-thione；7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepine-6-thione
• CAS: 153079-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: SYJYRVGOOBZSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸肼 、 7,12-Dihydroindolo<3,2-d><1>benzazepin-6(5H)-thion 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-Ethyl-4,9-dihydroindolo<3,2-d><1,2,4>triazolo<4,3-a><1>benzazepin
  参考文献：
  名称：

  Kunick, Conrad, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1141 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Paull酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到7,12-Dihydroindolo<3,2-d><1>benzazepin-6(5H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Kunick, Conrad, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1141 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Highly Cytotoxic Copper(II) Complexes with Modified Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Ligands
  作者：Michael F. Primik、Simone Göschl、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Bernhard K. Keppler、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/ic101633z

  日期：2010.12.6

  modified at the lactam unit to provide a peripheral binding site able to accommodate metal ions. Potentially tridentate ligands HL1a−HL4a and HL1b−HL4b were reacted with copper(II) chloride in isopropanol/methanol to give novel five-coordinate copper(II) complexes [Cu(HL1a−4a)Cl2] and [Cu(HL1b−4b)Cl2]. In addition, a new complex [Cu(HL5b)Cl2] and two previously reported compounds [Cu(HL6a)Cl2] and [Cu(HL6b)Cl2]

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl
• Organometallic indolo[3,2-c]quinolines versus indolo[3,2-d]benzazepines: synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological efficacy
  作者：Lukas K. Filak、Gerhard Mühlgassner、Michael A. Jakupec、Petra Heffeter、Walter Berger、Vladimir B. Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1007/s00775-010-0653-y

  日期：2010.8

  The synthesis of ruthenium(II) and osmium(II) arene complexes with the closely related indolo[3,2-c]quinolines N-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-ethane-1,2-diamine (L ( 1 )) and N'-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine (L ( 2 )) and indolo[3,2-d]benzazepines N-(7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepin-6-yl)-ethane-1,2-diamine (L ( 3 )) and N'-(7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepin-6-yl)-N

  这些化合物已通过元素分析、电喷雾电离质谱、光谱（IR、UV-vis 和 NMR）和 X 射线晶体学（L ( 1 ).HCl, 4.H(2)O, 5,和 9.2.5H(2)O)。已经建立了关于人类癌细胞中的细胞毒性和细胞周期效应以及细胞周期蛋白依赖性激酶 (cdk) 抑制和无细胞环境中的 DNA 嵌入的构效关系。不含金属的吲哚 [3,2-c] 喹啉在体外抑制癌细胞生长，IC(50) 值在高纳摩尔范围内，而相关的吲哚 [3,2-d] 苯并氮杂的 IC(50) 值在低微摩尔范围。在无细胞实验中，这些类别的化合物抑制 cdk2/cyclin E 的活性，
• Highly Cytotoxic Copper(II) Complexes with Modified Paullone Ligands
  作者：Michael F. Primik、Gerhard Mühlgassner、Michael A. Jakupec、Olivier Zava、Paul J. Dyson、Vladimir B. Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/ic902042a

  日期：2010.1.4

  The reaction of copper(II) chloride or copper(II) acetate with 6-N-(2-N',N'-dimethylaminoethylamino)-7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepine (HL1), 9-bromo-6-N-(2-N',N'-dimethylaminoethylamino)-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]-benzazepine (HL2), N-(9-bromo-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-yliden-N'-(1-pyridin-2-yl-methylidene)azine (HL3), or N-(9-bromo-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-yliden-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)azine (HL4) in methanol affords the novel copper(I-I) complexes [Cu(HL1)Cl-2] (1). [Cu(HL2)Cl-2] (2). [Cu(HL3)Cl-2] (3), [Cu(HL4)Cl-2] (4), and [Cu(L-4)(CH3COO)(CH3OH)] (5). The new ligands (HL2 and HL3) and the complexes 1-5 were characterized by H-1 and C-13 NMR, IR and electronic absorption spectroscopy, ESI mass spectrometry, and X-ray crystallography. Two ligands, HL1 and HL2, and complexes 1-4 were tested for cytotoxicity in three human cancer cell lines, namely, CH1 (ovarian carcinoma), A549 (non-small cell lung cancer), and SW480 (colon carcinoma). Additionally, complexes 1, 2, and 4 were assayed in an isogenic pair of ovarian cancer cell lines, one being sensitive to cisplatin (A2780) and the other having acquired cisplatin resistance (A2780cisR). All of the compounds evaluated are cytotoxic, with complexes 3 and 4 exhibiting IC50 values in the nanomolar range.
• Kunick, Conrad, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1141 - 1144
  作者：Kunick, Conrad

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  日期：——