(1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-5-methylycyclopentane | 1415917-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-5-methylycyclopentane
• CAS: 1415917-10-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: PPYIBGQKPKUUSY-ZOBORPQBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-5-methylycyclopentane 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到(1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-1-hydroxymethyl-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.15h， 以81%的产率得到(1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-5-methylycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140