6,10,10-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one | 2506-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10,10-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one
• 英文别名: (1aS,3aR,7aR)-3a,7,7-trimethyl-1,1a,3,4,5,6-hexahydrocyclopropa[i]inden-2-one
• CAS: 2506-63-0；20088-42-0；68297-35-8；128301-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZMYNQQDCNAQFBN-OASPWFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10,10-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1,2,2,6-tetramethylbicyclo<4.3.0>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667
• 作为产物：
  描述：

  (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,10,10-trimethyltricyclo<4.4.0.0^1,3>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667

文献信息

• NOVEL MIGRATION OF METHYL GROUP OF 6,10,10-TRIMETHYL-4-OXOTRICYCLO[4.4.0.0^1,3]DECANE WITH BORON TRIFLUORIDE IN ACETIC ACID-ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Haruo Sekizaki、Masaaki Ito、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1978.811

  日期：1978.8.5

  6,10,10-Trimethyl-4-oxotricyclo [4.4.0.01,3] decane 1 undergoes migration of one of the gem-dimethyl group on treatment with boron trifluoride in acetic acid-acetic anhydride giving the acetates (2) and (3).

  6,10,10-Trimethyl-4-oxotricyclo [4.4.0.01,3] decane 1 在乙酸-乙酸酐中用三氟化硼处理后发生钆二甲基之一的迁移，得到乙酸酯 (2) 和 (3 ）。
• Stereospecific synthesis of thaps-7(15)-ene and thaps-6-ene, probable biogenetic precursors of thapsanes
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89026-2

  日期：1989.1
• SRIKRISHNA, A.;KRISHNAN, K., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6577-6580
  作者：SRIKRISHNA, A.、KRISHNAN, K.

  DOI：——

  日期：——