(3aR,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,8a-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-one | 95764-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,8a-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-one
• CAS: 95764-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IHRGNIRWRWARIC-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,8a-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3aR,4R,5S,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,8a-trimethyl-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-azulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudoguaianolides. IV: a stereoselective approach to balduilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a015
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5S)-5-cyanomethyl-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.34h， 生成 (3aR,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,8a-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudoguaianolides. IV: a stereoselective approach to balduilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a015