1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-pentenyl-α-D-glucofuranose | 904906-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-pentenyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 904906-48-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: DLTYQTGNFQATON-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-pentenyl-α-D-glucofuranose 在 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内腈氧化物-烯烃环加成策略从碳水化合物合成中等大小的环醚

  摘要：

  由 3-O-烯基-1,2-O-异亚丙基-aD-戊二醛呋喃糖制备的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成的区域选择性取决于烯基链的长度。3-O-高烯丙基腈氧化物仅提供外环化氧杂环庚烷。3-O-戊烯基腈氧化物产生外环化和内环化加合物（氧杂环辛烷和氧杂环戊烷）的混合物，而 3-O-己烯基、庚烯基和辛烯基氧化物都产生内环化加合物（十、十一和十二-元环醚，分别）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939072
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-pentenyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过分子内腈氧化物-烯烃环加成策略从碳水化合物合成中等大小的环醚

  摘要：

  由 3-O-烯基-1,2-O-异亚丙基-aD-戊二醛呋喃糖制备的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成的区域选择性取决于烯基链的长度。3-O-高烯丙基腈氧化物仅提供外环化氧杂环庚烷。3-O-戊烯基腈氧化物产生外环化和内环化加合物（氧杂环辛烷和氧杂环戊烷）的混合物，而 3-O-己烯基、庚烯基和辛烯基氧化物都产生内环化加合物（十、十一和十二-元环醚，分别）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939072

文献信息

• Hydroalkylation of Unactivated Olefins via Visible-Light-Driven Dual Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Guangyue Lei、Meichen Xu、Rui Chang、Ignacio Funes-Ardoiz、Juntao Ye

  DOI：10.1021/jacs.1c05852

  日期：2021.7.28

  hydroalkylation of olefins enabled by hydrogen atom transfer (HAT) catalysis represents a straightforward means to access C(sp3)-rich molecules from abundant feedstock chemicals without the need for prefunctionalization. While Giese-type hydroalkylation of activated olefins initiated by HAT of hydridic carbon–hydrogen bonds is well-precedented, hydroalkylation of unactivated olefins in a similar fashion

  通过氢原子转移 (HAT) 催化实现的烯烃自由基加氢烷基化代表了一种直接获得 C( sp 3)-丰富的分子来自丰富的原料化学品，无需预官能化。虽然由氢化碳-氢键的 HAT 引发的活性烯烃的 Giese 型加氢烷基化是有先例的，但未活化烯烃以类似方式的加氢烷基化仍然难以捉摸，主要是由于缺乏克服固有极性不匹配的通用方法。设想。在这里，我们报告了使用可见光驱动的双 HAT 催化来实现这一目标，其中催化量的胺硼烷和原位生成的硫醇分别用作氢原子提取物和供体。该反应是完全原子经济的，具有广泛的范围。
• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Catalytic Hydrodifluoroalkylation of Unactivated Olefins
  作者：Wen-Jun Yue、Craig S. Day、Adrian J. Brenes Rucinski、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01941

  日期：2022.7.22

  Herein, we report a modular catalytic technique that streamlines the preparation of gem-difluoroalkanes from unactivated sp3 precursors. The method is characterized by its simplicity, generality, and site selectivity, including the functionalization of advanced intermediates and olefin feedstocks. Our approach is enabled by a cooperative interplay of halogen- and hydrogen-atom transfer, thus offering

  在此，我们报告了一种模块化催化技术，该技术简化了从未活化的sp 3前体制备宝石-二氟烷烃的过程。该方法的特点是简单、通用和位点选择性，包​​括高级中间体和烯烃原料的功能化。我们的方法是通过卤素原子和氢原子转移的协同相互作用实现的，从而为药物发现中感兴趣的二氟烷基生物等排体提供了一个新的切入点。
• Synthesis of Complex Dihydroisoquinolin Derivatives <i>via</i> Cobalt‐Electrocatalyzed C−H Activation
  作者：Yin‐Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.202201155

  日期：2023.1.10

  We developed a cost-effective cobalt-catalyzed electrochemical annulation to generate diversified novel complex dihydroisoquinolin derivatives from amides and alkenes in a simple and maneuverable undivided cell. The reaction proceeded C−H/N−H activation, and the catalyst was regenerated by anodic oxidation. Notably, the strategy of electrocatalysis avoided the consumption of stoichiometric chemical

  我们开发了一种具有成本效益的钴催化电化学环化，可在简单且可操作的未分隔电池中从酰胺和烯烃生成多样化的新型复杂二氢异喹啉衍生物。反应进行C-H/N-H活化，催化剂通过阳极氧化再生。值得注意的是，电催化策略避免了化学计量化学氧化剂的消耗。