5-[(2R,4R,5E,7E)-10-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-4-(1-ethoxyethoxy)deca-5,7-dien-9-yn-2-yl]sulfonyl-1-phenyltetrazole | 804551-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2R,4R,5E,7E)-10-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-4-(1-ethoxyethoxy)deca-5,7-dien-9-yn-2-yl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 804551-87-9
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₄O₄S
• 分子量: 505.038
• InChiKey: JDDWEMIUHHBIOY-BDZIIBRISA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R,4R,5E,7E)-10-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-4-(1-ethoxyethoxy)deca-5,7-dien-9-yn-2-yl]sulfonyl-1-phenyltetrazole 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (7S)-5-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-7-((2R,3R,4E,7R,8E,10E)-13-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-7-hydroxy-3-methoxy-5-methyltrideca-4,8,10-trien-12-yn-2-yl)-2,4,6-trideoxy-6-methyl-α-L-threo-hept-3-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-chloro-2-(2,2-dibromo-vinyl)-cyclopropane 在 ammonium heptamolybdate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 5-[(2R,4R,5E,7E)-10-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-4-(1-ethoxyethoxy)deca-5,7-dien-9-yn-2-yl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325

文献信息

• Total Synthesis of Callipeltoside A
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0480325

  日期：2004.11.1

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine macrolide callipeltoside A is described. The synthesis highlights two stereoselective [4 + 2] annulations for the preparation of associated pyran rings.

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。