(2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1628073-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1628073-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: CTUGFFQKNGTKIP-XGBLFZJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl α-L-fucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256

文献信息

• Synthesis of the acidic pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Providencia alcalifaciens O45:H25 strain
  作者：Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133379

  日期：2023.3

  Synthesis of an acidic pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of the human pathogen, Providencia alcalifaciens O45:H25 strain has been achieved by multi-step stereoselective glycosylations. p-Methoxybenzyl (PMB) group was used as in situ removable protecting group, which was removed from the glycosylated products in the same pot after stereoselective glycosylations

  与人类病原体Providencia alcalifaciens O45:H25 菌株的细胞壁O抗原相对应的酸性五糖重复单元的合成已通过多步立体选择性糖基化实现。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作原位可去除保护基团，在立体选择性糖基化后在同一罐中从糖基化产物中去除。五糖衍生物中的 d-葡萄糖醛酸部分是通过使用后期 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯 (BAIB) 介导的选择性氧化将 d-葡萄糖部分的伯羟基转化为羧基而安装的健康）状况。只有硫糖苷供体用于糖基化步骤，具有令人满意的立体化学和化学产率。