Vinyl-α-ionol | 352199-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Vinyl-α-ionol
• 英文别名: (1E)-3-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 352199-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZQOIDFBZYYQRNE-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vinyl-α-ionol 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1',2'-Epoxy-1',2'-dihydro-ε,ψ-carotin
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素。2. Mitteilung。合成1'，2'-环氧vonβ，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（=γ-bzw.δ-胡萝卜素）1,2-环氧类胡萝卜素。β，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（分别为γ-和δ-胡萝卜素）的1'，2'-环氧化合物的合成

  摘要：

  天然存在的1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-β，δ-胡萝卜素和1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-ε，ψ-胡萝卜素的合成是描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630706
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 Vinyl-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  Chaco; Iyer, S. 80, 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>S</i>‐Allylation of Vinyl Carbinols – Total Syntheses of Carotenoids by Julia‐Kocienski Olefination
  作者：Aleksei N. Golikov、Chibeom Seo、Jae Hwan Lee、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.202301055

  日期：2024.1.9

  Palladium catalyzed S-allylation of vinyl carbinols from ionones (or conjugated carbonyls) with 2-mercapto-1,3-benzothiazole (BT-SH) provides versatile C15 dienyl benzothiazolyl (BT) sulfides. This Pd(dppe)Cl2-catalyzed S-allylation is highly selective for free allylic alcohols in the presence of allylic acetates, resulting in 3- or 4-acetoxy C15 dienyl BT-sulfides suitable for xanthophyll synthesis

  钯催化紫罗兰酮（或共轭羰基）与 2-巯基-1,3-苯并噻唑 (BT-SH) 发生乙烯基甲醇的 S-烯丙基化反应，得到多用途的 C 15二烯基苯并噻唑基 (BT) 硫化物。这种Pd(dppe)Cl 2催化的S-烯丙基化在烯丙乙酸酯存在下对游离烯丙醇具有高度选择性，产生适合叶黄素合成的3-或4-乙酰氧基C 15二烯基BT-硫化物。相应的C 15二烯基BT-砜与C 10 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛在温和条件下进行Julia-Kocienski烯化反应，生成类胡萝卜素天然产物。实现了一系列类胡萝卜素的高效合成，包括叶黄素（如异玉米黄质、玉米黄质和叶黄素）以及胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、ε-胡萝卜素和 9'- Z-苯基胡萝卜素）。
• 360. Carotenoids and related compounds. Part XI. Syntheses of δ-carotene and ε-carotene
  作者：P. S. Manchand、R. Rüegg、U. Schwieter、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9650002019

  日期：——
• Synthesis of vitamin A and related compounds via a .pi.-allylpalladium complex
  作者：Percy S. Manchand、Harry S. Wong、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00419a014

  日期：1978.12