(+)-11-hydroxyvattitine | 23610-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+)-11-hydroxyvattitine
• 英文别名: 11-hydroxyvittatine；O-Demethylhaemanthamine；(1S,13S,15S,18R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene-15,18-diol
• CAS: 23610-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KWAOMPWGIIXDPH-BWAGICSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -100.0~150.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 171.5h， 生成 (+)-11-hydroxyvattitine
  参考文献：
  名称：

  介孔-6,6-二溴双环[3.1.0]己烷的电环开环和不对称化亲核陷阱在可瑞宁和山梨糖胺生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00018