4-(氰基)-N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺 | 1016866-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(氰基)-N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-cyano-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-cyano-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1016866-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: HMGAUCVONYDSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰基)-N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺 在 臭氧 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(氰基)-N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• Copper-catalyzed remote C-H monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with dimethyl phosphonate as reductant
  作者：Shuaijun Han、Qingsong Wu、Lucas Mele、Licheng Ding、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151077

  日期：2019.10

  A simple and efficient copper-catalyzed monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with 2-bromo-2-fluoroacetate has been described with HPO(OMe)2 (dimethyl phosphonate) as reductant. The reaction tolerates a variety of quinoline amides and monofluoroalkyl bromides. Significant advantages of this protocol include synthetic convenience and high reaction efficiency.

  已经描述了用2-溴-2-氟乙酸酯以HPO（OMe）2（二甲基膦酸酯）作为还原剂的8-氨基喹啉的简单且有效的铜催化的单氟甲基化。该反应可耐受多种喹啉酰胺和一氟烷基溴化物。该协议的显着优势包括合成方便和高反应效率。
• Divergent copper-mediated dimerization and hydroxylation of benzamides involving C–H bond functionalization
  作者：Mingliang Wang、Yimin Hu、Zhe Jiang、Hong C. Shen、Xun Sun

  DOI：10.1039/c6ob00392c

  日期：——

  Copper-mediated C–H activation of aminoquinoline benzamides to give either hydroxylation or dimerization compounds were investigated.

  铜介导的氨基喹啉苯甲酰胺的C-H活化，可以得到羟基化或二聚化合物。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。