4-cyano-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1647073-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-cyano-2-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1647073-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 318.291
• InChiKey: SXUXAVYJIJSUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氰基)-N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺 在 silver(I) nitrite 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4-cyano-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。