2-methylene-7-oxooctanal | 728878-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-7-oxooctanal
• 英文别名: 2-methylidene-7-oxooctanal
• CAS: 728878-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CGMVFDHCAXZWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-7-oxooctanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-(1R,2R)-2-hydroxy-1-iodomethyl-2-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization

  摘要：

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.

  DOI：

  10.1021/ol070482k
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-octan-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-methylene-7-oxooctanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization

  摘要：

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.

  DOI：

  10.1021/ol070482k