8,8-dimethoxy-octan-2-one | 101773-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-octan-2-one
• 英文别名: 8,8-dimethoxyoctan-2-one
• CAS: 101773-33-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: CCZJDIJQDNGKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-octan-2-one 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxycyclo-octanone
  参考文献：
  名称：

  Cockerill, Stuart G.; Kocienski, Philip; Treadgold, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-octanal 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COCKERILL, G. S.;KOCIENSKI, PH.;TREADGOLD, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 2101-2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls
  作者：Ulrich Groth、Marc Jung、Till Vogel

  DOI：10.1055/s-2004-822895

  日期：——

  Using only 10% of CrCl2 as catalyst, manganese-powder as reducing agent and TMSCl as scavenger, 2-methylene-α,ω-di­aldehydes and -ketones can be coupled to form cyclic diols dia­stereoselectively. The diastereomeric excess strongly depends on the ring size and the substituents of the ω-carbonyl group. The greater the ring size the higher diastereoselectivities are observed. In all cases cis-diols are preferentially formed.

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。
• Reactions of 3-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one with carbonyl compounds. Regio- and chemoselective condensations
  作者：Yasuo Hatanaka、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00360a063

  日期：1986.5
• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>vicinal</i> Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization
  作者：Frederic Douelle、Amy S. Capes、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol070482k

  日期：2007.5.1

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.
• HATANAKA, YASUO;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1932-1934
  作者：HATANAKA, YASUO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——