5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 173414-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 173414-31-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: JRZGNHWZINXDPH-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3,5-di-t-butyldimethylsiloxy-1-formyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Nicholas; Dowdeswell, Christian S.; Singh, Gurdial, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2499 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• Synthesis of analogues of the O-β-d-Ribofuranosyl nucleoside moiety of liposidomycins. Part 2: role of the hydroxyl groups upon the inhibition of MraY
  作者：C. Dini、N. Drochon、J.C. Guillot、P. Mauvais、P. Walter、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00714-9

  日期：2001.2

  O-beta -D-Ribofuranosyl nucleoside I is the minimal structural entity of liposidomycins that maintains enzyme inhibitory activity on MraY. A set of compounds with hydroxyl patterns different from I has been synthesized. The presence of a hydroxyl group in the 3 " position is essential for the activity. The 3'-deoxy derivative (IV), however, shows a 5-fold improved potency. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20210009630A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B 2 , X 2 , R 2a , R 2b , R 2c , Z-M-Y, Y 1 -M 1 Z 1 , B 1 , X 1 , R 1a , R 1b , R 1c are as defined herein.