Phenyl 1-thio-β-D-ribofuranoside | 64691-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 1-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane-3,4-diol
• CAS: 64691-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: LNNNNWKNRRIXCR-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 1-thio-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 triphenylbismuth ditriflate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 咪唑盐酸盐 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 2″,3″-di-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl-(1″→2′)-3′-O-acetyl-adenosine 5′-dibenzyl phosphate 5″-ditert-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  聚(ADP-核糖)核糖基腺苷5′,5′′-二磷酸片段的合成方法

  摘要：

  成功开发了两种通过共同前体合成聚（ADP-核糖）片段的方法。第一种方法采用间接方法，涉及通过O-呋喃核糖基化和随后的N-糖基化逐步组装核糖基腺苷框架。第二种方法的特点是对已知的 6-氯嘌呤核苷受体进行直接O-呋喃核糖基化。该前体被转化为用于寡聚（ADP-核糖）合成的缀合结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300875
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl 1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内sulf叶立德重排获得新的C-核苷内酯中间体的途径。（+）-Showdomycin的正式合成

  摘要：

  通过分子内类胡萝卜素-苯硫基呋喃糖反应制备3，6-脱水-4，5-O-异亚丙基-2-硫代苯氧基-D-卤代庚酸的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60417-3

文献信息

• Chromogenic enzyme substrates
  申请人：Burton Michael

  公开号：US20050124556A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention provides novel chromogenic enzyme substrates which are indoxyl β-D-ribofuranosides. A process for their production is provided. Methods for detecting β-D-ribofuranosidase activity are given. The advantages of these novel compounds includes: detecting β-D-ribofuranosidase activity with high sensitivity and low substrate concentrations and use with other enzyme indicators in situations where a plurality of enzyme activities is to be visualized simultaneously e.g. for identifying bacteria growth on solid growth media. The synthesis and use of 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-ribofuranoside is exemplified.

  本发明提供了新型的色团酶底物，即吲哚基β-D-核糖苷。同时提供了一种生产这些底物的方法，并给出了检测β-D-核糖苷酶活性的方法。这些新化合物的优点包括：高灵敏度和低底物浓度下检测β-D-核糖苷酶活性，并可与其他酶指示剂一起使用，用于同时可视化多种酶活性的情况，例如用于识别固体培养基上的细菌生长。其中以5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-核糖苷的合成和使用为例。
• Stereoselective synthesis of nucleosides from 1-thio and 1-seleno glycosides through consecutive 1,2-migration and glycosylation under Mitsunobu conditions
  作者：Antonio Viso、Nicolai Poopeiko、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02071-7

  日期：2000.1

  2-Deoxy-2-sulfenyl-arabino-alpha-nucleosides and 2-deoxy-2-sulfenyl-ribo-beta-nucleosides were obtained with excellent stereoselectivity from 1-thio-ribo- and 1-thio-arabino-glycosides under Mitsunobu conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kohata, Katsunori; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 8, p. 2077 - 2086
  作者：Kohata, Katsunori、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• CHROMOGENIC ENZYME SUBSTRATES AND METHOD FOR DETECTING BETA-D-RIBOFURANOSIDASE ACTIVITY
  申请人：Burton, Michael

  公开号：EP1436411A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• US7323488B2
  申请人：——

  公开号：US7323488B2

  公开（公告）日：2008-01-29