(Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol | 403737-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 403737-35-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: NUOBJHDEGFDVBF-YAOYSDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;SHIMADA, KEI-ICHI;MIYAKE, AKIKO;ISHIHARA, JUN;OGAWA, SEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3978-3986
  作者：TADANO, KIN-ICHI、SHIMADA, KEI-ICHI、MIYAKE, AKIKO、ISHIHARA, JUN、OGAWA, SEI+

  DOI：——

  日期：——