{(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[(6R,7S)-6-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-ylmethyl]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-triethyl-silane | 850656-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[(6R,7S)-6-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-ylmethyl]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-triethyl-silane
• CAS: 850656-56-3
• 化学式: C₄₄H₆₀O₇Si
• 分子量: 729.042
• InChiKey: BFVDJIKAAURLDE-FRYPTNEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[(6R,7S)-6-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-ylmethyl]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-triethyl-silane 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,3R,5S,6S,8S,10R,12S,13R)-6-(iodomethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-[1,3]Dioxan-2-yl-5-methoxymethoxy-5,9-dimethyl-dec-8-en-4-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 {(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[(6R,7S)-6-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-ylmethyl]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r