3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)propan-1-ol | 393860-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-ol
• CAS: 393860-73-6
• 化学式: C₄₀H₅₀O₂
• 分子量: 562.836
• InChiKey: ASQRGIIZYRPHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)
• 沸点：
  637.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(p-tert-butylphenyl)(4-iodopropyloxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  [2]环戊烷和[2]轮烷作为拓扑结构和欧几里得分子“橡胶手套”的原型。

  摘要：

  [2] catenane和[2] rotaxane已通过C2对称的2,9-二苯基-1,10-菲咯啉基（dpp基）大环化合物通过1,5-二氧萘亚基的结合而制得。过渡金属模板化技术。在链烷烃的情况下，该大环与基于dpp的大环互锁，该环通过对甲苯基取代基在菲咯啉亚基的4位上定位。在轮烷的情况下，C2对称大环被连接到一个定向的哑铃状分子上，该分子基于相同的4-对甲苯基-1,10-菲咯啉亚基，该亚基带有四芳基甲烷塞。这两个物种都是化学非手性分子，但它们完全由不对称的镜像构象组成。因此，构象对映异构化过程仅通过手性途径进行，这些分子具有“橡胶手套”的特性。但是，尽管[2]轮烷的分子图（结构式）可以变形为平面，因此可以刚性地非手性表示，但文献中一些其他化合物具有的特征是“欧几里得橡胶手套”。 ”，[2]联烷烃的分子图不能以这种方式变形。因此，它具有作为化学非手性“拓扑橡胶手套”的独特性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4085::aid-chem4085>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(4-叔丁基苯基)甲醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称过渡金属催化的 [2] 轮烷配体的 Goldberg 活性模板合成

  摘要：

  我们报告了通过 Goldberg 铜催化 CN 键形成反应合成 [2] 轮烷的活性模板。C2-对称环己二胺大环指导轮烷的组装，轮烷随后可作为对映选择性镍催化的共轭加成反应的配体。轮烷是一种以前未探索过的用于不对称催化的配体结构。我们发现与非互锁配体相比，轮烷提高了对映选择性，但反应时间更长。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04726

文献信息

• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• [2]Rotaxanes through Palladium Active-Template Oxidative Heck Cross-Couplings
  作者：James D. Crowley、Kevin D. Hänni、Ai-Lan Lee、David A. Leigh

  DOI：10.1021/ja075219t

  日期：2007.10.1

  Pd(II)-catalyzed cross-couplings have been utilized in the efficient synthesis of [2]rotaxanes via an active-metal template strategy. The reaction is efficient, mild, and substrate-tolerant and uses only catalytic amounts of the Pd(II) template. In contrast, attempts using traditional Pd(0)-catalyzed cross-couplings led only to non-interlocked thread and no rotaxane.

  Pd(II) 催化的交叉偶联已被用于通过活性金属模板策略有效合成 [2] 轮烷。该反应高效、温和且具有底物耐受性，并且仅使用催化量的 Pd(II) 模板。相比之下，尝试使用传统的 Pd(0) 催化交叉偶联仅导致非互锁螺纹和轮烷。
• A 3D Interlocked Structure from a 2D Template: Structural Requirements for the Assembly of a Square-Planar Metal-Coordinated[2]Rotaxane
  作者：Anne-Marie Fuller、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Iain D. H. Oswald、Simon Parsons、D. Barney Walker

  DOI：10.1002/anie.200353622

  日期：2004.7.26
• Active Template Synthesis of Rotaxanes and Molecular Shuttles with Switchable Dynamics by Four-Component PdII-Promoted Michael Additions
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Roy T. McBurney、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1002/anie.200705859

  日期：2008.4.21