4-(烯丙氧基)-1-丁醇 | 1471-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(烯丙氧基)-1-丁醇
• 中文别名: 丁二醇单烯丙基醚
• 英文名称: 4-allyloxybutan-1-ol
• 英文别名: 4-(allyloxy)-1-butanol；4-(allyloxy)butan-1-ol；4-allyloxy-butan-1-ol；4-allyloxy-1-butanol；HB-AE；4-prop-2-enoxybutan-1-ol
• CAS: 1471-15-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CTDRAOLVEHKAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-104 °C(Press: 19.5 Torr)
• 密度：
  0.9267 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Allyloxy-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a conformationally rigid scyllo-inositol polymer as a novel chelating ligandElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for preparation of compounds 3, 5, 6 and 20. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105105a/

  摘要：

  合成了一种聚（戊基甲基丙烯酸酯），在戊基酯链的5位位置上带有一种构象刚性的斯基洛肌醇取代基（所有羟基都是轴向的）。

  DOI：

  10.1039/b105105a
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(烯丙氧基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  简便的氯化锆（IV）催化叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的选择性脱保护

  摘要：

  报告了一种简单有效的方案，可在20-45分钟内以高收率使用20 mol％ZrCl 4选择性脱保护叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，其中证明了对酸和碱敏感的基团，烯丙基和苄基团体不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01088-8

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• Facile and selective deprotection of PMB ethers and esters using oxalyl chloride
  作者：Andivelu Ilangovan、Karnambaram Anandhan、Mahabir Prasad Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.061

  日期：2015.2

  Oxalyl chloride, (0.5 equiv) was found to cleave the PMB group from alkyl, aryl PMB ethers, and esters to give corresponding alcohol and acid in good yields. This method offers simple and efficient protocol for the selective deprotection of PMB ether and ester in DCE at ambient temperature.

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。
• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• New acyclic analogues of lipid A: synthesis of 4-phosphonoxybutyl and 3-phosphonoxypropyl glycosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Jacques Eustache、Alfred Grob、Hannelore Retscher

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84290-6

  日期：1994.1

  Several analogues of lipid A have been synthesized, in which the reducing monosaccharide moiety of the parent molecule has been replaced by an acyclic spacer. The new compounds show high endotoxic activity and are able to protect neutropenic mice against pseudomonas infection, two properties characteristic of LPS-like molecules.

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。