4-(烯丙基硫基)-2-丁酮 | 514848-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(烯丙基硫基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(allylsulfanyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-allylmercapto-butan-2-one；4-allylsulfanylbutan-2-one；4-Allylmercapto-butan-2-on；2-Butanone, 4-(2-propenylthio)-(9CI)；4-prop-2-enylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 514848-29-4
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: XEUFXEDTTFEZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(烯丙基硫基)-2-丁酮 在 ketoreductase 311 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物的光生物催化一锅级联反应

  摘要：

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802135
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-氯丙烯 在 sodium dodecyl sulfate 、 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到4-(烯丙基硫基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠对高效CS键形成胶束溶液（SDS）的母语发音催化作用通过一种无味的硫杂Michael加成反应通过原位的代小号-Alkylisothiouronium盐

  摘要：

  Abstractmagnified imageA pronounced catalytic effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) was observed on thein situproduction ofS‐alkylisothiouronium saltsviathe reaction of primary, allyl and benzyl halides with thiourea in SDS droplets .Hydrolysis of the generatedS‐alkylisothiouronium salts in the palisade layer of the droplets produces the corresponding thiol moieties which are immediately added to the electron‐deficient olefins that are present in the micellar core to produce the thia‐Michael adducts. The entire route is an almost odorless process. The yields of the products are good to excellent and the method is applicable to large‐scale operation without any problem.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800690

文献信息

• Ceric ammonium nitrate (CAN) as a green and highly efficient promoter for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Chun-Wei Kuo、Chaowei Lu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.018

  日期：2007.2

  efficient process for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenols to various α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of CAN with excellent product yields is described. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic ceric(IV) ammonium nitrate system efficiently catalyzes conjugate addition reactions between thiol derivatives and various α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。
• Iodine-catalyzed Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.099

  日期：2005.7

  A simple and efficient method for the Michael reaction between various mercaptans and α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of iodine (5 mol %) to generate the 1,4-adduct has been reported. The significant features of the iodine catalyzed Michael addition are (a) operational simplicity, (b) inexpensive reagents, (c) high yields of products, (d) the use of relatively low or nontoxic reagents

  已经报道了一种简单有效的方法，该方法使用催化量的碘（5 mol％）来生成1,4-加合物，从而使各种硫醇与α，β-不饱和酮之间发生迈克尔反应。碘催化的迈克尔加成反应的显着特征是（a）操作简便，（b）廉价的试剂，（c）产品的高收率，（d）使用相对低或无毒的试剂和（e）无溶剂的条件。
• Thia-Michael Addition Using Cheap and Odorless <i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts as Thiol Equivalents in Water
  作者：Ze-Mei Ge、Run-Tao Li、Yan Zhao、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-982530

  日期：2007.6

  S-Alkylisothiouronium salt has been found to be a nontoxic, odorless and simply operational alternative of thiol for the thia-Michael addition with electron-deficient olefins. The reactions were carried out under alkaline conditions in water at room temperature within 5-20 minutes to afford the expected products in good to excellent yields.

  S-烷基异硫脲盐被发现是一种无毒、无气味且操作简便的硫醇替代品，可用于与电子缺乏烯烃的硫醇-迈克尔加成反应。反应在室温下的水相碱性条件下进行，时间为5至20分钟，能够以良好到优秀的产率得到预期产品。
• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论
• Stereoselectivity in Intramolecular Cyclization of Non-conjugated Unsaturated Ketones by Electroreduction
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Satoshi Goda、Kouji Yamada、Yoshimasa Yamamoto、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.1254

  日期：2002.12

  stereoselectivity in electroreductive intramolecular cyclization of nitrogen-containing non-conjugated enones in comparison with high stereoselectivity for the corresponding enones possessing an all-carbon-chain or a sulfur-containing chain. This phenomenon may provide some actual experimental supports for the remarkable stereochemical features of the electroreductive cyclization.

  该研究表明，与具有全碳链或含硫链的相应烯酮的高立体选择性相比，含氮非共轭烯酮的电还原分子内环化的立体选择性有所降低。这一现象可能为电还原环化的显着立体化学特征提供一些实际的实验支持。