7-[3-(difluoromethyl)-1-piperazinyl]-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 111759-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[3-(difluoromethyl)-1-piperazinyl]-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,8-Difluoro-1-ethyl-7-(3-difluoromethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-[3-(difluoromethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 111759-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₇F₄N₃O₃
• 分子量: 387.334
• InChiKey: HPXOCCUJZFFMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡嗪甲醛 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 一氟三氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 7-[3-(difluoromethyl)-1-piperazinyl]-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7- [3-（氟甲基）哌嗪基]-和-（氟高哌嗪基）喹诺酮抗菌药物的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a024

文献信息

• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Piperazine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05210193A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)piperazinyl-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸及其药理学上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• 7-(Substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0230053A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸、其药理上可接受的盐、含有它们的组合物、生产它们的工艺和中间体，以及用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• US4940710A
  申请人：——

  公开号：US4940710A

  公开（公告）日：1990-07-10
• US5210193A
  申请人：——

  公开号：US5210193A

  公开（公告）日：1993-05-11