2-(1-ethyl-2-methylquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile | 1402299-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-2-methylquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-ethyl-2-methylquinolin-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1402299-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: HWSXOYAXORLZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-2-methylquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A near-infrared fluorescent probe with AIE properties for rapid detection of Heparin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111605
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-ethyl-2-methylquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于AIE的高选择性荧光探针鉴定半胱氨酸/同型半胱氨酸

  摘要：

  半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy) 参与维持体内的体内平衡，并与各种疾病有关。虽然生命系统中 Cys 和 Hcy 的水平远低于 GSH，这导致在存在大量 GSH 的情况下选择性识别 Cys/Hcy 的重大挑战。本文通过将NBD连接到荧光团SQM-OH的羟基上得到AIE荧光探针SQM-NBD，用于选择性检测Cys/Hcy。探针 SQM-NBD 本身没有荧光。但是，在GSH的干扰下，探针SQM-NBD的荧光信号可以被Cys/Hcy开启。反应机理的研究表明，探针SQM-NBD与Cys/Hcy反应后可以释放SQM-OH和Cys/Hcy-NBD。而 Cys/Hcy 通过迈克尔加成和富离子环境的结合继续淬灭 SQM-OH 的荧光，导致仅观察到 Cys/Hcy-NBD 的荧光信号。SQM-NBD 对 Cys/Hcy 的敏感性更高，LOD 分别为 54 nM 和 72 nM。值得注意的是，探

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105902

文献信息

• An Activatable AIEgen Probe for High‐Fidelity Monitoring of Overexpressed Tumor Enzyme Activity and Its Application to Surgical Tumor Excision
  作者：Haidong Li、Qichao Yao、Feng Xu、Yueqing Li、Dayeh Kim、Jeewon Chung、Gain Baek、Xiaofeng Wu、Prima Fitria Hillman、Eun Young Lee、Haoying Ge、Jiangli Fan、Jingyun Wang、Sang‐Jip Nam、Xiaojun Peng、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.202001675

  日期：2020.6.15

  Monitoring fluctuations in enzyme overexpression facilitates early tumor detection and excision. An AIEgen probe (DQM‐ALP) for the imaging of alkaline phosphatase (ALP) activity was synthesized. The probe consists of a quinoline‐malononitrile (QM) core decorated with hydrophilic phosphate groups as ALP‐recognition units. The rapid liberation of DQM‐OH aggregates in the presence of ALP resulted in aggregation‐induced

  监测酶过表达的波动有助于早期发现和切除肿瘤。合成了用于碱性磷酸酶（ALP）活性成像的AIEgen探针（DQM-ALP）。该探针由装饰有亲水性磷酸基团作为ALP识别单元的喹啉-丙二腈（QM）核组成。在ALP存在下DQM-OH聚集体的快速释放导致聚集诱导的荧光。使用DQM-ALP对肿瘤细胞中ALP表达的上调进行了成像。该探针渗透到3D子宫颈和肝肿瘤球体中，可在双光子显微镜平台上以高空间分辨率对空间异质性ALP活性进行成像，从而提供了亚毫米肿瘤发生的荧光引导识别。DQM-ALP能够离体和体内区分肿瘤和正常组织，
• Circularly Polarized Fluorescence Resonance Energy Transfer ( <i>C</i> ‐FRET) for Efficient Chirality Transmission within an Intermolecular System
  作者：Yue Wu、Chenxu Yan、Xin‐Shun Li、Li Hong You、Zhen‐Qiang Yu、Xiaofeng Wu、Zhigang Zheng、Guofeng Liu、Zhiqian Guo、He Tian、Wei‐Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109054

  日期：2021.11.8

  chiroptical research but there are two questions on CPL transmission. How to transfer CPL within intermolecular systems? And can achiral emitters emit CPL? We find the CPL transmission is critically dependent on the resonance transfer, which was attributed to unique circularly polarized fluorescence resonance energy transfer (C-FRET).

  圆偏振发光 (CPL) 传输是手性光学研究中的一个关键挑战，但 CPL 传输存在两个问题。如何在分子间系统内转移 CPL？非手性发射器可以发射 CPL 吗？我们发现 CPL 传输严重依赖于共振转移，这归因于独特的圆偏振荧光共振能量转移 ( C- FRET)。
• Far-Red and Near-IR AIE-Active Fluorescent Organic Nanoprobes with Enhanced Tumor-Targeting Efficacy: Shape-Specific Effects
  作者：Andong Shao、Yongshu Xie、Shaojia Zhu、Zhiqian Guo、Shiqin Zhu、Jin Guo、Ping Shi、Tony D. James、He Tian、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201501478

  日期：2015.6.15

  rational design of high‐performance fluorescent materials for cancer targeting in vivo is still challenging. A unique molecular design strategy is presented that involves tailoring aggregation‐induced emission (AIE)‐active organic molecules to realize preferable far‐red and NIR fluorescence, well‐controlled morphology (from rod‐like to spherical), and also tumor‐targeted bioimaging. The shape‐tailored organic

  用于体内靶向癌症的高性能荧光材料的合理设计仍然具有挑战性。提出了一种独特的分子设计策略，该策略涉及定制聚集诱导发射（AIE）活性有机分子，以实现更好的远红外和NIR荧光，良好控制的形态（从棒状到球形）以及针对肿瘤的生物成像。形状定制的有机喹啉-丙二腈（QM）纳米探针具有生物相容性，非常适合细胞追踪应用。令人印象深刻的是，在将QM-5纳米聚集体静脉注射入小鼠后，其球形具有良好的针对肿瘤的生物成像性能，但没有像QM-2那样的棒状聚集体。
• 一类化学发光强度高、波长长、稳定性好的化学发光底物及其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110804009A

  公开（公告）日：2020-02-18

  发明提供了一类化学发光强度高、波长长、稳定性好的化学发光底物及其制备方法和应用。所述化学发光底物具有式Ⅰ所示结构。另外，本发明提供了所述化学发光探针在生理环境下的自发荧光波长及强度，及其在活体成像中的应用。测试结果表明，本发明中提供的的化学发光探针具有长波长的自发荧光(600nm)，能有效的穿透皮肤组织，高自发荧光强度(>107p/s/cm2/sr)，优异的热稳定性(不含1,2‑二氧杂环丁烷结构)及多样化的检测基团(适用于不同检测模型)。
• 一种检测氨肽酶N的聚集诱导发射荧光探针及其制备
  申请人：济南大学

  公开号：CN113234014B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种检测氨肽酶N的聚集诱导发射荧光探针及其制备方法，所述的探针化合物结构如式Ⅰ所示。该探针分子由三个主要部分组成：基于喹啉‑丙二腈的聚集诱导发射荧光团，可自我裂解的连接基团和氨肽酶N（APN）特异性识别基团。当探针化合物N‑末端丙氨酰位点被APN准确水解为氨基后，暴露出的氨基作为供电子基团，促进了共轭体系的电子推拉效应，从而增强了荧光。优势在于，该探针响应速度快，灵敏度高，斯托克位移大，发射波长较长，当溶液浓度越高时，荧光发射越强，有效避免了聚集诱导荧光猝灭的问题。