sodium 1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-4-sulfinate | 1616974-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-4-sulfinate
• 英文别名: Sodium N-benzyloxycarbonyl-4-piperidinesulfinate；sodium;1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-4-sulfinate
• CAS: 1616974-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₄S*Na
• 分子量: 305.33
• InChiKey: LCXWFQBBQAGBHZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-4-sulfinate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3烷基亚磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03280
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-((3-methoxy-3-oxopropyl)sulfonyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到sodium 1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-4-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3烷基亚磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03280

文献信息

• Sulfinates from Amines: A Radical Approach to Alkyl Sulfonyl Derivatives via Donor–Acceptor Activation of Pyridinium Salts
  作者：Jonathan A. Andrews、Loïc R. E. Pantaine、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03194

  日期：2021.11.5

  Synthetically versatile alkyl sulfinates can be prepared from readily available amines, using Katritzky pyridinium salt intermediates. In a catalyst-free procedure, primary, secondary, and benzylic alkyl radicals are generated by photoinduced or thermally induced single-electron transfer (SET) from an electron donor–acceptor (EDA) complex, and trapped by SO2 to generate sulfonyl radicals. Hydrogen

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。
• Direct sulfonylation of anilines mediated by visible light
  作者：Tarn C. Johnson、Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Darren J. Dixon、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03891g

  日期：——

  biologically active molecules and are key functional groups for organic synthesis. We report a mild, photoredox-catalyzed reaction for sulfonylation of aniline derivatives with sulfinate salts, and demonstrate the utility of the method by the late-stage functionalization of drugs. Key features of the method are the straightforward generation of sulfonyl radicals from bench-stable sulfinate salts and the

  砜在生物活性分子中具有显着特征，并且是有机合成的关键功能基团。我们报告了一个温和的，光氧化还原催化的亚磺酸盐与苯胺衍生物的磺酰化反应，并通过药物的后期功能化证明了该方法的实用性。该方法的主要特点是可以从稳定的亚磺酸盐直接生成磺酰基，并使用简单的苯胺衍生物作为便捷的偶联剂。
• Copper‐Enabled Photo‐Sulfonylation of Aryl Halides Using Alkylsulfinates
  作者：Velabo Mdluli、Dan Lehnherr、Yu‐hong Lam、Yining Ji、Justin A. Newman、Jungchul Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300257

  日期：2023.11.21

  method to access sulfones from aryl halides and sodium alkylsulfinates in the presence of CuCl is reported. Regio- and chemoselectivity for the sulfonylation is observed for polyhalogenated arenes. Mechanistic studies indicate that a copper sulfinate reagent is formed in situ from CuCl and sodium sulfinate based on NMR experiments. Potential reaction intermediates, including excited state aryl halides

  报道了一种在 CuCl 存在下从芳基卤化物和烷基亚磺酸钠制备砜的光化学合成方法。对于多卤代芳烃，观察到磺酰化的区域选择性和化学选择性。机理研究表明，基于 NMR 实验，亚磺酸铜试剂是由 CuCl 和亚磺酸钠原位形成的。使用密度泛函理论计算研究了潜在的反应中间体，包括激发态芳基卤化物，并揭示了能量上可接近的非平面三重态几何结构。
• Expedient synthesis of biologically important sulfonylmethyl pyrimidines
  作者：Kevin Blades、Julie Demeritt、Shaun Fillery、Kevin M. Foote、Ryan Greenwood、Clare Gregson、Lorraine A. Hassall、Thomas M. McGuire、Kurt G. Pike、Emma Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.111

  日期：2014.7

  Two novel synthetic strategies that allow rapid diversification of the sulfone moiety in sulfonylmethyl pyrimidines, a class of compounds with a wide range of biological activity, which are of interest in a wide variety of drug discovery programmes, are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.