1-benzyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 145360-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 145360-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DLMVLMYNLFQTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 sodium periodate 、 二氢吡啶 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 、 苯硼酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。
• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。