4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 454683-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 454683-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₀F₄O₃
• 分子量: 360.349
• InChiKey: SZUGFMBOFSHZII-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxylphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-1-propenyl] cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metofluthrin：一种有效的新型合成拟除虫菊酯，对蚊子具有高蒸气活性。

  摘要：

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.170
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 、 4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metofluthrin：一种有效的新型合成拟除虫菊酯，对蚊子具有高蒸气活性。

  摘要：

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.170

文献信息

• Ester Compound and Use Thereof
  申请人：Mori Tatsuya

  公开号：US20100035985A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  An ester compound represented by the formula (1): wherein R represents a C1-C4 alkyl group or a C3-C4 alkenyl group, and A represents a single bond or an oxygen atom, has an excellent pest controlling efficacy, and it is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  化学式为（1）的酯类化合物：其中R代表C1-C4烷基或C3-C4烯基，A代表单键或氧原子，具有卓越的杀虫效果，是一种杀虫剂的有效成分。
• US7968598B2
  申请人：——

  公开号：US7968598B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Metofluthrin: A Potent New Synthetic Pyrethroid with High Vapor Activity against Mosquitoes
  作者：Kazuya UJIHARA、Tatsuya MORI、Tomonori IWASAKI、Masayo SUGANO、Yoshinori SHONO、Noritada MATSUO

  DOI：10.1271/bbb.68.170

  日期：2004.1

  outstanding insecticidal activity against mosquitoes. In particular, the 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl analog (metofluthrin) exhibits the highest potency, being approximately forty times as potent as d-allethrin in a mosquito coil formulation when tested against southern house mosquitoes (Culex quinquefasciatus). Metofluthrin also exhibits a significant vapor action at room temperature.

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。