3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28->20β-olide | 118186-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28->20β-olide
• 英文别名: 3β-acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28,20β-olide
• CAS: 118186-84-8
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆
• 分子量: 526.714
• InChiKey: QRKVFIJGOKCRAY-XLJKAHGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28->20β-olide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bS,15R)-10-acetoxy-15-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-4-oxooctadecahydro-2H,4H-2,4a-methanophenanthro[2,1-f]isochromene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Klinotova, Eva; Pavlikova, Helena; Pressova, Martina, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2744 - 2752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aR,14bR)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,15-dioxoicosahydro-2H-2,4a-(epoxymethano)picen-10-yl acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.3 g的产率得到3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28->20β-olide
  参考文献：
  名称：

  Klinotova, Eva; Pavlikova, Helena; Pressova, Martina, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2744 - 2752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of Dimeric Compounds Obtained from 3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28,20β-olide
  作者：Eva Klinotová、Jiří Klinot、Václav Křeček、Stanislav Hilgard、Miloš Buděšínský、Jan Malát

  DOI：10.1135/cccc19931675

  日期：——

  The triterpenoid α-diketone with oxabicyclo[2.2.2]octane system in the ring E (3β-acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28,20β-olide (I)) gives isopropylidenedioxy derivative II and dimeric compounds V and IX when submitted to chromatography on silica gel in the presence of acetone. Compounds V and IX were reduced with hydride to hydroxy derivatives VI, X, and XI; on reaction with diazomethane they gave dimeric compounds with spiroepoxide group at the position 21 (compound VII) or 22 (compound XII) which reacted further with diazomethane to give monomeric spiroepoxides VIII, XIII, and XIV. The structure of the compounds obtained was derived from their ¹H and ¹³C NMR, IR, and FAB mass spectra.

  在硅胶色谱的存在下，具有氧杂环[2.2.2]辛烷系统的三萜类α-二酮（3β-乙酰氧基-21,22-二氧代-18α,19βH-乌尔杉-28,20β-内酯(I)）在环E中生成异丙基二氧衍生物II和二聚化合物V和IX。化合物V和IX通过氢化还原成为羟基衍生物VI，X和XI；与重氮甲烷反应后，它们在21位（化合物VII）或22位（化合物XII）上形成带有螺环环氧基团的二聚体化合物，进一步与重氮甲烷反应形成单体螺环环氧化物VIII，XIII和XIV。所得化合物的结构由它们的¹H和¹³C NMR、IR和FAB质谱确定。
• Klinotova, Eva; Krecek, Vaclav; Klinot, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2917 - 2935
  作者：Klinotova, Eva、Krecek, Vaclav、Klinot, Jiri、Budesinsky, Milos、Podlaha, Jaroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——