(8R,11R,12R,15R,16R)-11,15-di-t-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-16-methyl-16-methoxy-9-oxo-prost-13-dien-1-oic acid methyl ester | 125151-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,11R,12R,15R,16R)-11,15-di-t-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-16-methyl-16-methoxy-9-oxo-prost-13-dien-1-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 125151-77-1
• 化学式: C₃₅H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 641.092
• InChiKey: IAIZXPFJWPQSQJ-OZSANIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,11R,12R,15R,16R)-11,15-di-t-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-16-methyl-16-methoxy-9-oxo-prost-13-dien-1-oic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 mexiprostil
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-7-氧代庚酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (8R,11R,12R,15R,16R)-11,15-di-t-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-16-methyl-16-methoxy-9-oxo-prost-13-dien-1-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8

文献信息

• Towards a large scale preparation of mexiprostil
  作者：L. Van Hijfte、M. Kolb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88229-6

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.