(2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 326606-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• CAS: 326606-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: XFLUHUSAZXBJRL-GDLCADMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用苏式选择性羟醛缩合作为关键反应，从L-阿拉伯糖合成旋光性寡聚体型木脂素。

  摘要：

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2320
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1,2-pentanediol 在 sodium periodate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 tri-n-butyl hydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用苏式选择性羟醛缩合作为关键反应，从L-阿拉伯糖合成旋光性寡聚体型木脂素。

  摘要：

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2320