2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 117269-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117269-22-4
• 化学式: C₅₇H₇₆O₂₁Si
• 分子量: 1125.3
• InChiKey: BUKRWWHWQIBBEV-PUKWNOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  240.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——