2-methyl-4-propylquinoline | 33538-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-propylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-propyl-quinoline；2-Methyl-4-n-propyl-chinolin；2-Methyl-4-n-propylchinolin
• CAS: 33538-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: AKOZEHCGDWMRFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 N-乙酰苯胺 在 2,6-二氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 以33%的产率得到2-methyl-4-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸/吡啶促进的酰胺和炔烃反应合成功能化喹啉

  摘要：

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201703832

文献信息

• Radical C−H Acylation of Nitrogen Heterocycles Induced by an Aerobic Oxidation of Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201900857

  日期：2019.9.16

  ketones is described herein. The reaction involves cross-dehydrogenative coupling between aldehydes and heteroaromatic bases with molecular oxygen (O2 ). The key aspect of the method is the generation of reactive acyl radical via homolytic activation of aldehyde C-H bond using O2 as the sole oxidant. The reaction has a good substrate scope with respect to aldehydes and functionalized nitrogen heterocycles

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。
• An approach for quinolines via palladium-catalyzed Heck coupling followed by cyclization
  作者：Chan Sik Cho、Jun Uk Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.001

  日期：2007.5

  2-Iodoaniline reacts with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in DMF at 100 degrees C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to afford the corresponding quinolones or quinolines in moderate to good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAMETANI TETSUJI; SUZUKI YUKIO; TAKEDA HAJIME; KASAI HIROKO; YAMAZAKI KEN+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 107-110
  作者：KAMETANI TETSUJI、 SUZUKI YUKIO、 TAKEDA HAJIME、 KASAI HIROKO、 YAMAZAKI KEN+

  DOI：——

  日期：——
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：EP2083819B1

  公开（公告）日：2017-02-22