2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(dimethyl-tert-butylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 115988-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(dimethyl-tert-butylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 115988-73-3
• 化学式: C₃₈H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 665.03
• InChiKey: CNCLISAHNZPMJI-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(dimethyl-tert-butylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-trimethylsilylethyl glycosides. Anomeric deblocking of mono- and disaccharides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80096-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(dimethyl-tert-butylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;FREJD, TORBJOM;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 361-362
  作者：JANSSON, KARL、FREJD, TORBJOM、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——