4-(甲氧基甲基)二环[2.2.1]庚烷-3-酮 | 89571-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(甲氧基甲基)二环[2.2.1]庚烷-3-酮
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-norbornan-2-one
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 89571-01-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VXUKJHHGTFAFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧基甲基)二环[2.2.1]庚烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(methoxymethyl)-2-endo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的Norborn-2-enes的硼氢化和加氢氧合†

  摘要：

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660842
• 作为产物：
  描述：

  1-Jod-norbornen 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(甲氧基甲基)二环[2.2.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的Norborn-2-enes的硼氢化和加氢氧合†

  摘要：

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660842

文献信息

• Hydroboration and Oxymercuration of Some 1-Substituted Norborn-2-enes
  作者：Wolfgang Luef、Ulrich-Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660842

  日期：1983.12.14

  The 1-substituted norborn-2-enes 11–13 and 18 react with electrophiles under kinetic control preferentially in 2-position. The regioselectivity in oxymercuration is higher than in hydroboration and reaction with aqueous palladium chloride.

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。