(R)-N-((1R)-(4-chlorophenyl)((3aS,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1536530-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-((1R)-(4-chlorophenyl)((3aS,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1536530-76-3
• 化学式: C₂₁H₃₁BClNO₃S
• 分子量: 423.812
• InChiKey: SUOXKLBQDWXPOI-HARBZUDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((1R)-(4-chlorophenyl)((3aS,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of stable α-aminoboronic esters catalyzed by N-heterocylic carbene and copper(i) chloride

  摘要：

  在以三唑为基础的 N-对半环碳烯（NHC）和氯化铜（I）催化的δ-氨基硼酸酯立体特异性合成中，使用了双(蒎烷二醇)二硼（B2pnd2）作为亲核剂，而不是双(蒎烷醇)二硼。与频哪醇衍生物相比，得到的频哪醇保护δ-氨基硼酸酯的稳定性显著提高。

  DOI：

  10.1039/c4ra02229g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 bis(pinanediolato)diboron 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-N-((1R)-(4-chlorophenyl)((3aS,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of stable α-aminoboronic esters catalyzed by N-heterocylic carbene and copper(i) chloride

  摘要：

  在以三唑为基础的 N-对半环碳烯（NHC）和氯化铜（I）催化的δ-氨基硼酸酯立体特异性合成中，使用了双(蒎烷二醇)二硼（B2pnd2）作为亲核剂，而不是双(蒎烷醇)二硼。与频哪醇衍生物相比，得到的频哪醇保护δ-氨基硼酸酯的稳定性显著提高。

  DOI：

  10.1039/c4ra02229g