6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 | 828914-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物
• 中文别名: 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯并[2,1-C]-1,2,4-三唑氯；6,7 - 二氢- 2-苯基- 5H-吡咯并[2,1 - C]-1,2,4 - 三唑氯
• 英文名称: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• 英文别名: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium;chloride
• CAS: 828914-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₃*Cl
• 分子量: 221.689
• InChiKey: RCXAAIAVHBOPRN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

SDS

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Section 1: Product Identification
Chemical Name: 6,7-Dihydro-2-phenyl-5H-pyrrole[2,1-c]-1,2,4-triazolium chloride, min. 98%
CAS Registry Number: 828914-68-7
Formula: [C18H18N3]+Cl-
EINECS Number: none
Chemical Family: organic amine salt
Synonym: 2-phenyl-6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium chloride, 99%

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Section 2: Composition and Information on Ingredients
Ingredient CAS Number Percent ACGIH (TWA) OSHA (PEL)
Title compound 828914-68-7 100% no data no data

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Section 3: Hazards Identification
Emergency Overview: Irritating to skin, eyes and respiratory tract.
Primary Routes of Exposure: Inhalation, ingestion, skin, eyes
Eye Contact: Causes slight to mild irritation of the eyes.
Skin Contact: Causes mild irritation of the skin.
Inhalation: Dust is irritating to the nose, mucous membranes and respiratory tract.
Ingestion: No information available on the physiological effects of ingestion.
Acute Health Affects: Irritating to skin, eyes and respiratory tract.
Chronic Health Affects: No information on long-term chronic effects.
NTP: No
IARC: No
OSHA: No

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SECTION 4: First Aid Measures
Immediately flush the eyes with copious amounts of water for at least 10-15 minutes. A victim may need
Eye Exposure:
assistance in keeping their eye lids open. Get immediate medical attention.
Wash the affected area with water. Remove contaminated clothes if necessary. Seek medical assistance if
Skin Exposure:
irritation persists.
Remove the victim to fresh air. Closely monitor the victim for signs of respiratory problems, such as difficulty
Inhalation:
in breathing, coughing, wheezing, or pain. In such cases seek immediate medical assistance.
Seek medical attention immediately. Keep the victim calm. Give the victim water (only if conscious). Induce
Ingestion:
vomiting only if directed by medical personnel.

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SECTION 5: Fire Fighting Measures
Flash Point: none
Autoignition Temperature: none
Explosion Limits: none
Extinguishing Medium: carbon dioxide, dry powder or foam
If this product is involved in a fire, fire fighters should be equipped with a NIOSH approved positive pressure
Special Fire Fighting Procedures:
self-contained breathing apparatus and full protective clothing.
Hazardous Combustion and If involved in a fire this material may emit irritating fumes.
Decomposion Products:
Unusual Fire or Explosion Hazards: No unusual fire or explosion hazards.

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SECTION 6: Accidental Release Measures
Spill and Leak Procedures: Small spills can be mixed with vermiculite or sodium carbonate and swept up.

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SECTION 7: Handling and Storage
Handling and Storage: Store in a tightly sealed container. Keep in a cool, dry, well ventilated place.

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SECTION 8: Exposure Controls and Personal Protection
Eye Protection: Always wear approved safety glasses when handling a chemical substance in the laboratory.
Skin Protection: Wear protective clothing and gloves.
Ventilation: Handle the material in an efficient fume hood.
If ventilation is not available a respirator should be worn. The use of respirators requires a Respirator
Respirator:
Protection Program to be in compliance with 29 CFR 1910.134.
Ventilation: Handle the material in an efficient fume hood.
Additional Protection: No additional protection required.

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SECTION 9: Physical and Chemical Properties
Color and Form: off-white powder
Molecular Weight: 221.69
Melting Point: no data
Boiling Point: no data
Vapor Pressure: no data
Specific Gravity: no data
Odor: none
Solubility in Water: insoluble

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SECTION 10: Stability and Reactivity
Stability: air and moisture stable solid
Hazardous Polymerization: no hazardous polymerization
Conditions to Avoid: none
Incompatibility: strong oxidizing agents
Decomposition Products: carbon dioxide, carbon monoxide hydrogen chloride and organic fumes

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SECTION 11: Toxicological Information
RTECS Data: No information available in the RTECS files.
Carcinogenic Effects: No data
Mutagenic Effects: No data
Tetratogenic Effects: No data

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SECTION 12: Ecological Information
Ecological Information: No information available

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SECTION 13: Disposal Considerations
Disposal: Dispose of according to local, state and federal regulations.

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SECTION 14: Transportation
Shipping Name (CFR): Non-hazardous
Hazard Class (CFR): NA
Additional Hazard Class (CFR): NA
Packaging Group (CFR): NA
UN ID Number (CFR): NA
Shipping Name (IATA): Non-hazardous
Hazard Class (IATA): NA
Additional Hazard Class (IATA): NA
Packaging Group (IATA): NA
UN ID Number (IATA): NA

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SECTION 15: Regulatory Information
TSCA: Not listed in the TSCA inventory
SARA (Title 313): Title compound not listed
Second Ingredient: none

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidin-2-one phenylhydrazone 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以15.778 g的产率得到6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  非手性和手性-1,2,4-三唑盐的有效合成：切割前体稳定对于N -杂环卡宾

  摘要：

  三唑基N-杂环卡宾催化剂在聚甲醛醛化学中的有希望的用途要求从容易获得的材料直接可靠地合成。在这里，我们描述了各种三唑基N-杂环卡宾前体的合成。反应从可商购的氨基酸开始，以44-68％的总收率进行。N-杂环盐是空气稳定的结晶固体，可以在没有特殊预防的情况下储存，并且在用适当的碱处理时可以生成活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo050645n
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrocyclopenta[c]chromene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的四重多米诺反应：环戊[c] chromenones的不对称合成

  摘要：

  通过α，β-不饱和酰基偶氮鎓中间体开发了N-杂环卡宾催化的多米诺序列。该策略为功能化的三环香豆素衍生物和环戊烷提供了便利的对映选择性途径。进行了DFT研究和对照实验，以更好地了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201810402

文献信息

• Intramolecular Stereoselective Protonation of Aldehyde-Derived Enolates
  作者：Anastasie Kena Diba、Claudia Noll、Michael Richter、Marc Timo Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201004619

  日期：2010.11.2

  Picking sides: Asymmetric protonation of the titled compounds poses a most significant challenge and has been addressed by taking advantage of internal protonation and subsequent hemiacetal formation to avoid epimerization (see scheme). The substrates employed in these transformations can be easily accessed through a sequence of vinylogous aldol reactions with subsequent conjugate reductions.

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。
• Synthesis of Well-Defined <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes
  作者：Pierre de Frémont、Natalie M. Scott、Edwin D. Stevens、Taramatee Ramnial、Owen C. Lightbody、Charles L. B. Macdonald、Jason A. C. Clyburne、Colin D. Abernethy、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om050735i

  日期：2005.12.1

  [NHC = SIMes (1), IPr (2), SIPr (3), IPrMe (4), IMe (5), ICy (6), IAd (7), IsB (8), IDD (9), and TPh (10)] have been synthesized through reaction of the imidazolium chloride salts with Ag2O or by direct metalation of the corresponding imidazol-2-ylidene carbene in the presence of AgCl. All silver(I) complexes [(SIMes)AgCl] (11), [(IPr)AgCl] (12), [(SIPr)AgCl] (13), [(IPrMe)AgCl] (14), [(IMe)AgCl] (15)

  一系列N杂环卡宾（NHC）AgCl配合物[NHC = SIMes（1），IPr（2），SIPr（3），IPrMe（4），IMe（5），ICy（6），IAd（7）， IsB（8），IDD（9）和TPh（10）]是通过使咪唑氯化物盐与Ag 2 O反应或通过在AgCl存在下将相应的咪唑-2-亚烷基卡宾直接金属化而合成的。所有银（I）络合物[（SIMes）AgCl]（11），[（IPr）AgCl]（12），[（SIPr）AgCl]（13），[（IPrMe）AgCl]（14），[（IMe）AgCl]（15），[（ICy）AgCl]（16），[（IAd）AgCl]（17），[（IsB）AgCl]（18），[（IDD）AgCl]（19）和[（TPh）AgCl]（20）已在光谱和结构上进行了表征。这些银配合物的结构取决于卤化物和用于合成的溶剂。调整这些参数已导致先前报道的络合物[（IMes）2 Ag] +
• Synthesis and Structural Characterization of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Pierre de Frémont、Natalie M. Scott、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om050111c

  日期：2005.5.1

  series of N-heterocyclic carbene Au(NHC)Cl complexes (NHC = IMes (1), SIMes (2), IPr (3), SIPr (4), IPrMe (5), IMe (6), ICy (7), IAd (8), ITPh (9)) have been synthesized either through reaction of the corresponding imidazol-2-ylidene carbene with [Au(SMe2)Cl] or by transmetalation of the respective Ag(I)−NHC complex in the presence of 1 equiv of [Au(SMe2)Cl]. All of the gold(I) complexes [Au(IMes)Cl]

  一系列N杂环卡宾Au（NHC）Cl络合物（NHC = IMes（1），SIMes（2），IPr（3），SIPr（4），IPrMe（5），IMe（6），ICy（7） ，IAd（8），ITPh（9））是通过相应的咪唑-2-亚烷基卡宾与[Au（SMe 2）Cl]的反应合成的，或者是通过相应的Ag（I）-NHC络合物的金属转移而合成的。存在1当量的[Au（SMe 2）Cl]。所有的金（I）络合物[Au（IMes）Cl]（10），[Au（SIMes）Cl]（11），[Au（IPr）Cl]（12），[Au（SIPr）Cl]（13），[Au（IPrMe）Cl]（14），[Au（IMe）Cl]（15），[Au（ICy）Cl]（16），[Au（IAd ）Cl]（17）和[Au（ITPh）Cl]（18）已通过X射线衍射在光谱和结构上进行了表征。卡宾碳的13 C化学位移已通过减去相应的咪唑-2-亚基卡宾进行了比
• Deoxygenation of nitrosoarene by N-heterocyclic carbene (NHC): an elusive Breslow-type intermediate bridging carbene and nitrene
  作者：Anju B. S.、Rameswar Bhattacharjee、Shourya Gupta、Soniya Ahammad、Ayan Datta、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d0cc05192f

  日期：——

  Interaction of N-heterocyclic carbene (NHC) with nitrosoarene (ArNO) affords arylnitrene (ArN) through the deoxygenation of ArNO.

  N-杂环卡宾（NHC）与亚硝基芳烃（ArNO）的相互作用，通过ArNO的脱氧作用形成芳基亚氮化物（ArN）。