methyl 8β,12-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate | 152089-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8β,12-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5R,6S,8aR)-6-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-1,4a,6-trimethyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 152089-99-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: RAIXBEQDKPEMFW-WLGNDBIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8β,12-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methyl 8β,12-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1