[2-[(2S)-2-azido-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 271578-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(2S)-2-azido-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 271578-73-5
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 495.692
• InChiKey: FUOMSPHZAHFFSB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(2S)-2-azido-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 {(1S,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-benzyl]-propyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-4-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-but-2-enyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 [2-[(2S)-2-azido-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2

文献信息

• Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction
  作者：Bishan Zhou、Scott Edmondson、Juan Padron、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00105-2

  日期：2000.3

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.