2-iodotridecane | 64275-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iodotridecane
• 英文别名: 2-iodo-n-tridecane；Me(CH2)10CH(Me)I；2-Jod-tridecan
• CAS: 64275-39-4
• 化学式: C₁₃H₂₇I
• 分子量: 310.262
• InChiKey: ASSADYCDCFDMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodotridecane 在 氢氧化钾 、 正丁醇 作用下， 生成 3-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 202,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十三醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-iodotridecane
  参考文献：
  名称：

  包括未活化的叔卤化物在内的烷基亲电试剂的镍催化偶联反应生成碳-硼键

  摘要：

  通过使用NiBr(2)·二甘醇二甲醚原位形成的催化剂和pybox配体（两者均可商购），我们实现了未活化叔烷基亲电试剂偶联反应的第一个实例，并取得了首次成功镍催化偶联产生除 CC 键以外的键。具体来说，我们已经确定，这种催化剂在温和条件下完成了未活化的叔、仲和伯烷基卤化物与二硼试剂的宫浦型硼酸化反应，以提供烷基硼酸酯，这是一个具有实质性（并扩大）效用的化合物家族；事实上，叔烷基溴的 umpolung 硼酸化可以在低至 -10 °C 的温度下实现。该方法表现出良好的官能团兼容性和区域特异性，这两者都可能是合成烷基硼酸酯的传统方法的问题。与看似相关的镍催化 CC 键形成过程相反，在这种镍催化的 CB 键形成反应中，叔卤化物比仲卤化物或伯卤化物更具反应性；鉴于两种转化都可能遵循氧化加成的内球电子转移途径，这种差异尤其值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja304068t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-Type Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Caitlin M. McMahon、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201311323

  日期：2014.6.2

  palladium‐catalyzed, intermolecular Heck‐type coupling of alkyl iodides and alkenes is described. This process is successful with a variety of primary and secondary unactivated alkyl iodides as reaction partners, including those with hydrogen atoms in the β position. The mild catalytic conditions enable intermolecular CC bond formations with a diverse set of alkyl iodides and alkenes, including substrates

  描述了钯催化的烷基碘和烯烃的分子间Heck型偶联。以各种伯和仲未活化的烷基碘作为反应伙伴，包括那些在β位上具有氢原子的烷基碘，可以成功地完成该过程。温和的催化条件可与多种烷基碘和烯烃（包括含有碱或亲核试剂敏感性的底物）形成分子间的CC键。
• Copper-catalyzed thiocarbonylation and thiolation of alkyl iodides
  作者：Qingqiang Tian、Rongjing Sun、Yahui Li

  DOI：10.1039/d2ob00008c

  日期：——

  the present study, an efficient Cu-catalyzed transthiolation of alkyl iodides is developed. Notably, in the presence of CO, thioesters could also be obtained with copper and cobalt as the co-catalyst. This transformation displayed good functional group tolerance and afforded thioesters or sulfides from the corresponding alkyl iodides.

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。
• Copper-Catalyzed direct thioetherification of Alkyl Halides with <i>S</i>-Alkyl Butanethioate as Thiol transfer reagent
  作者：Qingqiang Tian、Lili Wang、Yahui Li

  DOI：10.1080/17415993.2021.1967354

  日期：2022.1.2

  A new and convenient copper-catalyzed synthesis of alkyl sulfides has been accomplished using S-alkyl butanethioate as a thiol source. This catalytic protocol displayed a good functional groups tolerance and high efficiency. Both secondary and primary alkyl iodides can be used in this procedure. In addition, this method features operational simplicity and a wide substrate range, providing a complementary

  使用 S-烷基丁硫代酸酯作为硫醇源，已经完成了一种新的、方便的铜催化合成烷基硫化物。该催化方案显示出良好的官能团耐受性和高效率。二级和一级烷基碘都可用于此过程。此外，该方法操作简单，底物范围广，为烷基硫化物的合成提供了一种补充方法，不需要有毒的硫醇和贵金属。
• Process for preparing fluorine-containing carboxylic acid ester
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0252736A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  (a) A fluorine-containing alkyl halide of formula CR¹R²R³-CR⁴R⁵X, where R¹ is F or a polyfluorocarbon group, R² to R⁵ are each H, Cl-10 alkyl, aralkyl, C2-10 alkenyl, (substituted) phenyl or naphthyl, and R² and R³ can be F, or two R's can complete a ring, is reacted with (b) an alcohol of formula HCR⁶R⁷OH where R⁶ and R⁷ are as defined for R⁴ and R⁵ or they may complete a ring (e.g. ethanol) and (c) carbon monoxide optionally diluted with an inert gas, in the presence as catalyst of a Group VIII transition metal or a compound thereof (e.g. a chloro phosphine Pd compound), e.g. in an autoclave at 20 to 120°C for 2 to 50 hours, optionally with an inert solvent. After chromatographic purification the product obtained in good yield is the carboxylic acid ester of formula (I) The alcohol is preferably used in at least equimolar amount to the alkyl halide, which can be formed in situ.

  (a) 式 CR¹R²R³-CR⁴R⁵X 的含氟卤代烷基，其中 R¹ 为 F 或多氟碳原子，R² 至 R⁵ 各为 H、Cl-10 烷基、芳基、C2-10 烯基、（取代的）苯基或萘基、与 (b) 式 HCR⁶R⁷OH 的醇反应，其中 R⁶ 和 R⁷ 如对 R⁴ 和 R⁵ 所定义的，或者它们可以完成一个环（如乙醇）；和 (c) 式 HCR⁶R⁷OH 反应，其中 R⁶ 和 R⁷ 如对 R⁴ 和 R⁵ 所定义的，或者它们可以完成一个环（如乙醇）。(c) 可选择用惰性气体稀释的一氧化碳，在第 VIII 族过渡金属或其化合物（如氯膦 Pd 化合物）作为催化剂存在下，例如在 20 至 120°C 的高压釜中，可选择用惰性溶剂进行 2 至 50 小时的反应。 经色谱纯化后，得到的产品是式 (I) 的羧酸酯，收率很高。 醇最好与烷基卤化物至少等摩尔量使用，烷基卤化物可在原位形成。
• Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11079675B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A novel compound is used as a novel photopolymerization initiator, the novel compound having a molecular structure represented by general formula 1 below [R1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R4 to R7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like, Y1 represents an alkyl group having 3 to 19 carbon atoms or the like, Y2 represents an organic linking group, X1 represents an ethylene group or the like, X2 and X3 each represent an ethylene group or the like, Y3 represents a single bond or an alkylidene group, and n represents an integer of 1 to 3].

  一种新型化合物被用作新型光聚合引发剂，该新型化合物的分子结构如下通式 1 所示 [R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基，R2 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R3 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R4 至 R7 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基或类似物、Y1 代表具有 3 至 19 个碳原子的烷基或类似基团，Y2 代表有机连接基团，X1 代表乙烯基或类似基团，X2 和 X3 各自代表乙烯基或类似基团，Y3 代表单键或亚烷基，n 代表 1 至 3 的整数]。