4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1356251-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)biphenyl
• CAS: 1356251-35-8
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: MEVBUPVTVROPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 二氧化碳 、 4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1,1'-biphenyl 、 碘甲烷 在 三乙烯二胺 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的烯丙基卤与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰cross的交叉偶联：1,3-二烯化合物的合成†

  摘要：

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob00454g

文献信息

• Cyclopropylmethyl Palladium Species from Carbene Migratory Insertion: New Routes to 1,3-Butadienes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol2034405

  日期：2012.2.3

  Cyclopropylmethyl palladium species can be accessed by Pd-catalyzed reaction of either cyclopropyl N-tosylhydrazone with halide or N-tosylhydrazone with cyclopropyl halide. In both approaches migratory insertion of Pd carbene is the key process. These transformations constitute new approaches toward 1,3-butadiene derivatives.

  环丙基甲基钯物质可通过环丙基N-甲苯磺酰to与卤化物或N-甲苯磺酰with与环丙基卤化物的Pd催化反应获得。在这两种方法中，Pd卡宾的迁移插入都是关键过程。这些转变构成了针对1,3-丁二烯衍生物的新方法。