(3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8b-8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 1351933-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8b-8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylidene-4a,5,8a,8b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 1351933-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: KKMUDVRRMUSOBE-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8b-8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(3aR,4aS,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-3a,4a,5,8,8a,8b-8bhexahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838