(3aR*,4aR*,5R*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-5(2H)-ol | 133728-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR*,4aR*,5R*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-5(2H)-ol
• 英文别名: (3aR*,4aR*,5R*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenz[f]azulen-5(2H)-ol
• CAS: 133728-63-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: CBNWUEHRCQAVPB-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,4aR*,5R*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-5(2H)-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3aR*,4aR*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4(S*)-<<6(R*)-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl>methyl>-2-isopropyl-4-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 双氧水 、 二氯乙基铝 、 lithium 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (3aR*,4aR*,5R*,8aS*)-3,3a,4,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-5(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035