methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 603111-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 603111-03-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₆Si
• 分子量: 308.447
• InChiKey: SDGATBDLCOJFMT-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-ethenyl-3,4-di-O-(methoxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Direct carbohydrate to carbocycle conversions via intramolecular allylation with Et2Zn/Pd(0)

  摘要：

  Treatment of 5-vinylpyranosides with Et2Zn and catalytic Pd(0), in the presence of ZnCl2, results in the formation of 5-membered carbocyclic products. This carbohydrate ring-contraction features an intramolecular allylation of a ring-opened carbohydrate aldehyde by an in situ-generated nucleophilic allylzinc species. The stereoselectivity about vinyl and free hydroxyl groups at the newly created stereogenic centers varies from low to moderate while both its extent and sense are found to depend on particular structural features (e.g. the configuration of the starting carbohydrate). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00825-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.2h， 生成 methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct carbohydrate to carbocycle conversions via intramolecular allylation with Et2Zn/Pd(0)

  摘要：

  Treatment of 5-vinylpyranosides with Et2Zn and catalytic Pd(0), in the presence of ZnCl2, results in the formation of 5-membered carbocyclic products. This carbohydrate ring-contraction features an intramolecular allylation of a ring-opened carbohydrate aldehyde by an in situ-generated nucleophilic allylzinc species. The stereoselectivity about vinyl and free hydroxyl groups at the newly created stereogenic centers varies from low to moderate while both its extent and sense are found to depend on particular structural features (e.g. the configuration of the starting carbohydrate). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00825-1