3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,14-trien-3-ol | 121377-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,14-trien-3-ol
• 英文别名: dehydroisophytol
• CAS: 121377-77-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: HBYQKHGXQYTGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,14-trien-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(E,Z)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,11-dienyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene

  摘要：

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.829
• 作为产物：
  描述：

  citronellylmagnesium chloride 、 6-氯-3,7-二甲基辛-1,7-二烯-3-醇 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以21%的产率得到3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,14-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene

  摘要：

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.829